4-bromo-2-phenylquinolin-3-ol | 1197391-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phenylquinolin-3-ol
• CAS: 1197391-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: OOZPGKLZYWHFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-phenylquinolin-3-ol 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-羟基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones 在 3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones 和 2-arylquinolines 的合成中

  摘要：

  研究了[2-(2-硝基苯基)环氧乙烷-1-基](芳基(甲基))酮在3-羟基喹啉-4-酮和2-芳基喹啉合成中的适用性。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2513-4
• 作为产物：
  描述：

  羟辛可芬 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到4-bromo-2-phenylquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉水杨酸的溴代羧化：增加可及的取代喹啉的多样性

  摘要：

  在用N-溴代琥珀酰亚胺处理后，喹啉水杨酸在室温下进行溴脱羧。可以容忍各种各样的功能基团。还进行了几次一锅转化，从而制备了多种4-取代的喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo9018232

文献信息

• Simple synthesis of 3-hydroxyquinolines via Na2S2O4-mediated reductive cyclization of (2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl)(aryl)methanones (o-nitrobenzalacetophenone oxides)
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Dmitry E. Korshin、Gul'naz Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Olga B. Bazanova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.058

  日期：2017.8

  An efficient sodium dithionite (Na2S2O4)-mediated method for construction of 3-hydroxyquinolines via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzalacetophenone oxides has been developed. The practical approach is of excellent functional group compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Moreover, further manipulation successfully furnished

  已经开发了一种有效的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）介导的方法，该方法通过原位Meinwald重排/邻硝基苯甲酰苯乙酮氧化物的分子内还原环化反应来构建3-羟基喹啉。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。此外，进一步的操作成功地提供了4-溴取代的衍生物，其可以为探索3-羟基喹啉的生物活性类似物提供有希望的潜在应用。
• Bromodecarboxylation of Quinoline Salicylic Acids: Increasing the Diversity of Accessible Substituted Quinolines
  作者：Kristin Janz、Neelu Kaila

  DOI：10.1021/jo9018232

  日期：2009.11.20

  Quinoline salicylic acids underwent bromodecarboxylation at room temperature upon treatment with N-bromosuccinimide. A wide variety of functional groups was tolerated. Several one-pot transformations were also carried out, allowing the preparation of diverse 4-substituted quinolines.

  在用N-溴代琥珀酰亚胺处理后，喹啉水杨酸在室温下进行溴脱羧。可以容忍各种各样的功能基团。还进行了几次一锅转化，从而制备了多种4-取代的喹啉。
• [2-(2-Nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones and 2-arylquinolines
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、G. Z. Khikmatova、E. M. Mahrous、D. E. Korshin、V. V. Syakaev、R. R. Fayzullin、E. V. Mironova、Sh. K. Latypov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-019-2513-4

  日期：2019.5

  The applicability of [2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4-ones and 2-arylquinolines was studied.

  研究了[2-(2-硝基苯基)环氧乙烷-1-基](芳基(甲基))酮在3-羟基喹啉-4-酮和2-芳基喹啉合成中的适用性。