(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-p-tolylsulphonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate | 73127-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-p-tolylsulphonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
• 英文别名: (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate；(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl acetate；[1-acetoxy-3,7,11,15-tetramethyl-9-(p-toluenesulfonyl)-hexadeca-2,6,10,14-tetraene]；[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(4-methylphenyl)sulfonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] acetate
• CAS: 73127-51-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄S
• 分子量: 486.716
• InChiKey: SKXXVSKLUXUWPZ-PMVQLJKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-p-tolylsulphonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 3-氯水杨酸 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-p-tolylsulphonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083

文献信息

• Stereoselective synthesis of solanesol and all-trans-decaprenol
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Akira Onishi、Nobuhiko Uchida、Nobuto Minowa

  DOI：10.1039/p19810000761

  日期：——

  with geranyl p-tolyl sulphone (5) and higher isoprenologues (21), (24), and (27), followed by reductive elimination of p-tolysulphonyl group, furnishes a stereoselective synthesis of all-trans-polyprenols (3), (23),(26), and decaprenol (1b). Solanesol (1a) was synthesised using trans-4-chloroprenyl acetate (29) instead of (7).

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。
• An Improved Convergent Strategy for the Synthesis of Oligoprenols
  作者：Xiong-Jie Yu、Hao Zhang、Fang-Jun Xiong、Xu-Xiang Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200890211

  日期：2008.10

  A practical and highly regio- and stereoselective synthesis of oligoprenols starting from commercially available geraniol is described. The convergent synthetic strategy features the iterative allyl-allyl coupling of monomers easily derived from geraniol that contain one reacting terminal functional group and the repetitive reductive elimination of the p-toluenesulfonyl (Ts) groups.

  描述了从市售的香叶醇开始的实用且高度区域和立体选择性的寡聚戊二烯醇合成。收敛的合成策略的特征在于容易衍生自香叶醇的单体的烯丙基-烯丙基的迭代偶联，所述香叶醇含有一个反应性末端官能团和对甲苯磺酰基（Ts）基团的重复还原消除。
• Polyene alcohol derivative and process for producing the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0881204B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• US6087541A
  申请人：——

  公开号：US6087541A

  公开（公告）日：2000-07-11