11-O-methylsalvicanol | 139471-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-O-methylsalvicanol
• 英文别名: (4aS,11aS)-8-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-4a-ol；(1S,11S)-4,5-dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3,5,7-trien-1-ol
• CAS: 139471-06-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: GIQZMTNFAIRAFK-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-methylsalvicanol 在 silica gel 、 L-Selectride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 brussonol
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传假说的icetexane天然产物的集体合成

  摘要：

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201603932
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到11-O-methylsalvicanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, (−)-Brussonol, and (+)-Grandione

  摘要：

  The icetexane-based diterpenes (-)-barbatusol, (+)-demethylsalvicanol, and (-)-brussonol were synthesized. Synthetic demethylsalvicanol was dimerized to produce (+)-grandione using aqueous Diels-Alder conditions.

  DOI：

  10.1021/ol701800d

文献信息

• Semisynthesis of Isetexane Diterpenoid Analogues and Their Cytotoxic Activity
  作者：Yutaka Aoyagi、Yoshinao Takahashi、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto、Teruo Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.54.1602

  日期：——

  Isetexane diterpene analogues were semisynthesized from demethylsalvicanol isolated from Perovskia abrotanoides (Labiatae). The structure and cytotoxic activity relationships (SAR) of the natural parent diterpene, demethylsalvicanol, and its semisynthetic analogues were studied by using P388 murine leukemia cells.

  从唇形科植物 Perovskia abrotanoides 中分离出的去甲基香芹酚半合成了异环己烷二萜类似物。利用 P388 小鼠白血病细胞研究了天然母体二萜--去甲山豆根醇及其半合成类似物的结构和细胞毒性活性关系（SAR）。
• Diterpenes from Salvia mellifera
  作者：Antonio G. González、Lucia S. Andrés、Javier G. Luis、Ivan Brito、Matias L. Rodríguez

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83468-z

  日期：1991.1

  Abstract Two new aromatic diterpenes have been obtained from the aerial part of Salvia mellifera and their structures identified, on the basis of spectral data and chemical correlations, as 11,12,20-trihydroxy-abieta-8,11,13-triene and 11,12,16-trihydroxy- abieta-8,11,13-trien-20-al. The known diterpenes, carnosic acid, carnosol, rosmanol, isorosmanol, galdosol, rosmadial, 9 (10 → 20)-abeo-abieta-8

  摘要 从丹参地上部分获得了两种新的芳香族二萜，根据光谱数据和化学相关性确定了它们的结构为 11,12,20-trihydroxy-abieta-8,11,13-triene 和 11 ,12,16-trihydroxy-abieta-8,11,13-trien-20-al。已知的二萜、鼠尾草酸、鼠尾草酚、迷迭香醇、异麝香酚、galdosol、rosmadial、9 (10 → 20)-abeo-abieta-8,11,13-triene-10β,11,12-triol (demethylsalvicanol) 和丹参醇从同一来源分离。丹参醇的绝对构型是通过其 11-对溴苯甲酸酯衍生物的 X 射线衍射分析确定的。
• Semisynthesis of Antitrypanosomal <i>p</i>-Quinone Analog Possesing the Komaroviquinone Pharmacophore
  作者：Yutaka Aoyagi、Koji Fujiwara、Yoshinao Takahashi、Reiko Yano、Yukio Hitotsuyanagi、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto、Aki Nishihara-Tsukashima、Miyuki Namatame、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Kazuhiko Otoguro、Haruki Yamada、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1248/cpb.c21-00998

  日期：2022.4.1

  A p-quinone analog having the komaroviquinone pharmacophore fused with a more conformationally flexible cycloheptane ring, was semisynthesized from natural demethlsalvicanol isolated from Perovskia abrotanoides via four steps in 26% overall yield. The IC50 for the antitrypanosomal activity of the analog was 0.55 µM. Fullsize Image

  具有与更构象灵活的环庚烷环融合的 komaroviquinone 药效团的对醌类似物是从分离自Perovskia abrotanoides 的天然 demethlsalvicanol通过四个步骤以 26% 的总产率半合成的。类似物抗锥虫活性的 IC 50为 0.55 µM。 全尺寸图像