(1R,2S,3R,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol | 132335-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (1R,2S,3R,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,13R,14R,15S,19R)-10-hydroxy-17,17,19-trimethyl-2,12-dioxo-6,6-diphenyl-5,7,16,18-tetraoxapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.015,19]icosa-3(11),4(8),9-trien-14-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132335-80-9
• 化学式: C₄₅H₄₆O₁₇
• 分子量: 858.85
• InChiKey: SDOMWGICHGXGKA-YACRIYRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  修订（–）-波司霉素的绝对构型

  摘要：

  立体结构（2）被建立用于（ - ） - bostrycin，基于其对映体的不对称合成和X的中间，的射线结构即（图7b），在该合成。

  DOI：

  10.1039/c39890000017
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol
  参考文献：
  名称：

  修订（–）-波司霉素的绝对构型

  摘要：

  立体结构（2）被建立用于（ - ） - bostrycin，基于其对映体的不对称合成和X的中间，的射线结构即（图7b），在该合成。

  DOI：

  10.1039/c39890000017

文献信息

• An enantioselective synthesis of (+)-bostrycin leading to a revision of the absolute configuration of its natural antipode
  作者：David S. Larsen、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85591-5

  日期：1990.1

  D-glucose-derived diene (9a), is used to assemble compound (22), which is transformed by way of compounds (26), (27) and (28) into (+)-bostrycin (3). An X-ray analysis of compound (28) confirms that (+)-bostrycin possesses the stereostructure (3) and, therefore, that (-)-bostrycin is its antipode, i.e. (2). The use of naphthazarin (14a) and juglone (14c) as dienophiles in the Diels-Alder reaction enables the

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。
• BEAGLEY, BRIAN;LARSEN, DAVID S.;PRITCHARD, ROBIN G.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 17-19
  作者：BEAGLEY, BRIAN、LARSEN, DAVID S.、PRITCHARD, ROBIN G.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——