(2R,3S,4S,5R)-2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-4-isopropenyl-5-methoxymethoxy-3-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-2-methylcyclopentanone | 1621399-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-4-isopropenyl-5-methoxymethoxy-3-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 1621399-39-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅
• 分子量: 484.676
• InChiKey: BYRDDWUSPJPETN-VWOONEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3R,4S)-2-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-3-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]prop-1-ene 在 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-4-isopropenyl-5-methoxymethoxy-3-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-2-methylcyclopentanone 、 (2R,3S,4S,5R)-2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-4-isopropenyl-5-methoxymethoxy-3-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  克服固有的2,3-trans-3,4-顺式三取代环戊烷酮的烷基化选择性

  摘要：

  摘要 一些酮，尤其是2，3-反式-3,4-顺式三取代的环戊酮，具有强烈的固有偏好，以通过其较少取代的烯酸酯反应，而动力学和热力学条件都不能选择性地官能化其较高取代的烯酸酯异构体。在本文中，我们报告了一种合成策略，以克服这一局限性并选择性地获得这些酮的更多取代的烷基化产物。该策略的关键特征是利用MeOCH 2 O基团暂时阻断反应性更高的α位置，并引导酮通过其固有的反应性较低的烯醇式异构体进行反应。通过这种策略形成的产品是通往多个天然产品系列的有用合成中间体。 一些酮，尤其是2，3-反式-3,4-顺式三取代的环戊酮，具有强烈的固有偏好，以通过其较少取代的烯酸酯反应，而动力学和热力学条件都不能选择性地官能化其较高取代的烯酸酯异构体。在本文中，我们报告了一种合成策略，以克服这一局限性并选择性地获得这些酮的更多取代的烷基化产物。该策略的关键特征是利用MeOCH 2 O基团暂时阻断反应性更高的α位置，

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338573