[(1R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-1,3-dimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-3-enylmethoxy]-triisopropyl-silane | 191222-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-1,3-dimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-3-enylmethoxy]-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(1R,6S)-6-[(1R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy]-1,3-dimethyl-2-phenylsulfanylcyclohex-3-en-1-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 191222-18-1
• 化学式: C₃₅H₅₄O₂SSi
• 分子量: 566.964
• InChiKey: SWMYWDNKSFXJAY-WWJIJPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 [(1R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-1,3-dimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-3-enylmethoxy]-triisopropyl-silane 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 以69%的产率得到(1S,2R,5S)-2,4-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxymethyl-5-trimethylsilanyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 甲基三苯氧基碘磷 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 7.0h， 生成 [(1R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-1,3-dimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-3-enylmethoxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5