(3aS,4S,4aR,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-Butoxy-4,9-dihydroxy-4a,8-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-3-carboxylic acid | 117211-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4S,4aR,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-Butoxy-4,9-dihydroxy-4a,8-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 117211-73-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: ZAAUQLYPOZPGJX-GARQGPLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,4aR,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-Butoxy-4,9-dihydroxy-4a,8-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4S,5R,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-5-acetoxy-9-tert-butoxy-6,9a-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.75h， 生成 (3aS,4S,4aR,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-Butoxy-4,9-dihydroxy-4a,8-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5