cis-2-(p-nitrophenyl)hexahydroisoindole-1,3-dione | 929021-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2-(p-nitrophenyl)hexahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aS,7aR)-2-(4-nitrophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 929021-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: LNVZUFUKTNWIPW-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(p-nitrophenyl)hexahydroisoindole-1,3-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 chiral 2-methyl-1-oxa-3-aza-2-boracyclopenta[a]indene 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以24%的产率得到(3aS,7aR)-2-(p-nitrophenyl)octahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  The crucial role of the nitrogen substituent in the desymmetrisation of cyclic meso-imides using B-Me and B-OMe oxazaborolidine catalysts

  摘要：

  Various cyclic meso-imides have been desymmetrised via enantioselective reduction using two chiral oxazaborolidine catalysts derived from (1R,2S)-cis-1-amino-indan-2-ol followed by the reduction of the hydroxylactarn product to give the gamma-lactam. The enantiomeric excesses were shown to be 27-99% by chiral HPLC and chiral GC of the gamma-lactam products with the nitrogen substituent playing a pivotal role in determining yield and selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.051
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2-(p-nitrophenyl)hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The crucial role of the nitrogen substituent in the desymmetrisation of cyclic meso-imides using B-Me and B-OMe oxazaborolidine catalysts

  摘要：

  Various cyclic meso-imides have been desymmetrised via enantioselective reduction using two chiral oxazaborolidine catalysts derived from (1R,2S)-cis-1-amino-indan-2-ol followed by the reduction of the hydroxylactarn product to give the gamma-lactam. The enantiomeric excesses were shown to be 27-99% by chiral HPLC and chiral GC of the gamma-lactam products with the nitrogen substituent playing a pivotal role in determining yield and selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.051