(3R,5S)-5-((S)-1-Amino-pent-4-enyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 873017-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-((S)-1-Amino-pent-4-enyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 873017-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: BNFZSOGOVLPOAY-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-((S)-1-Amino-pent-4-enyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 Grubbs catalyst first generation 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 {(1S,2S)-2-Methyl-1-[(E)-(2S,5S)-2-methyl-5-((2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-3-oxo-3,4,5,6,7,10-hexahydro-2H-[1,4]diazecine-1-carbonyl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic peptidomimetic inhibitors of β-secretase (BACE): First X-ray structure of a macrocyclic peptidomimetic-BACE complex

  摘要：

  The synthesis of novel macrocyclic peptidomimetic inhibitors of the enzyme BACE1 is described. These macrocycles are derived from a hydroxypthylene core structure. Compound 7 was co-crystallized with BACE1 and the X-ray structure of the complex elucidated at 1.6 angstrom resolution. This molecule inhibits the production of the A beta peptide in HEK293 cells overexpressing APP751sw. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 四氢化物钛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-((S)-1-Amino-pent-4-enyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic peptidomimetic inhibitors of β-secretase (BACE): First X-ray structure of a macrocyclic peptidomimetic-BACE complex

  摘要：

  The synthesis of novel macrocyclic peptidomimetic inhibitors of the enzyme BACE1 is described. These macrocycles are derived from a hydroxypthylene core structure. Compound 7 was co-crystallized with BACE1 and the X-ray structure of the complex elucidated at 1.6 angstrom resolution. This molecule inhibits the production of the A beta peptide in HEK293 cells overexpressing APP751sw. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.003