(R,E)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone O-methyl oxime | 1575822-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1575822-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: RFVBREOOHOLCLZ-PJSNMCHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone O-methyl oxime 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 四丁基氟化铵 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-5-(prop-1-en-2-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铱催化脂族肟的β-炔基化反应作为掩蔽的羰基化合物和醇类。

  摘要：

  通过使用相应的肟衍生物和Ir III催化剂可实现Ir催化的脂肪族酮，醛和醇的C（sp 3）-H烷基化反应。该一般反应对主要的C（sp 3）-H键具有选择性，可用于复杂分子的后期C-H炔基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202002948
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 (R,E)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group

  摘要：

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ja501014b

文献信息

• 一种含炔基的亚胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110305155B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含炔基的亚胺衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含炔基的亚胺衍生物，所述含炔基的亚胺衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，其中，R1选自氢、C1～C20的烃基、C5～C30的芳基或C5～C30的取代芳基，R2、R3和R4独立的选自氢、C1～C20的烃基、C5～C30的芳基、C5～C30的取代芳基或官能团中的一种或R2与R4形成环烷基或取代环烷基，R5为取代硅基。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp ³ )H Bonds
  作者：He Wang、Guodong Tang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201506323

  日期：2015.10.26

  Nitrogenation by direct functionalization of CH bonds represents an important strategy for constructing CN bonds. Rhodium(III)‐catalyzed direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds is rare, especially under mild reaction conditions. Herein, a broad scope of C(sp3)H bonds are amidated under rhodium catalysis in high efficiency using 3‐substituted 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as the amide source. The

  通过CH键的直接官能化进行的硝化是构建CN键的重要策略。铑（III）催化的未活化C（sp 3）H键直接酰胺化的现象很少，尤其是在温和的反应条件下。在此，使用3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮类作为酰胺源，在铑催化下高效地酰胺化了大范围的C（sp 3）H键。该协议扩大了铑（III）催化的C（sp 3）H活化化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。