3-羟基-5-甲氧基-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯氧基]邻苯二甲醛 | 2102-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-羟基-5-甲氧基-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯氧基]邻苯二甲醛
• 英文名称: asperugin
• 英文别名: 4--3-hydroxy-5-methoxy-phthalaldehyd (Asperugon)；Asperugin B；3-hydroxy-5-methoxy-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]phthalaldehyde
• CAS: 2102-72-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: HWVGIDRLIKEBPS-UBIAKTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯氧基]邻苯二甲醛 在 汞 、 锌 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-Dimethyl-pyrogallol
  参考文献：
  名称：

  869.酚的生物合成。第九部分 Asperugin，曲霉菌的代谢产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650004672
• 作为产物：
  描述：

  6-bromomethyl-2,3,4-trihydroxybenzaldehyde 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-羟基-5-甲氧基-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯氧基]邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of fomecins A and B, asperugin, and related compounds.

  摘要：

  从没食子酸中合成了由基枝霉菌 Fomes juniperinus SCHRENK 产生的酚类抗生素 Fomecins A 和 B 以及曲霉代谢产物 Asperugin。还制备了各种同系物。对它们的抗菌和抗真菌活性进行了体外测试，发现其中一些产品具有中等程度的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2860

文献信息

• 869. The biosynthesis of phenols. Part IX. Asperugin, a metabolic product of Aspergillus rugulosus
  作者：J. A. Ballantine、C. H. Hassall、G. Jones

  DOI：10.1039/jr9650004672

  日期：——
• Syntheses and antimicrobial activities of fomecins A and B, asperugin, and related compounds.
  作者：KUNIO HAYASHI、KATSUYA TOKURA、KEI OKABE、KIYOE YAMAMOTO、KATSUYA TAWARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2860

  日期：——

  Fomecins A and B, phenolic antibiotics produced by the basidiomycete Fomes juniperinus SCHRENK, and asperugin, a metabolite of Aspergillus rugulosus, were synthesized from gallic acid. Various congeners were also prepared. Their antibacterial and antifungal activities were tested in vitro and some of the products were found to exhibit moderate antifungal activities.

  从没食子酸中合成了由基枝霉菌 Fomes juniperinus SCHRENK 产生的酚类抗生素 Fomecins A 和 B 以及曲霉代谢产物 Asperugin。还制备了各种同系物。对它们的抗菌和抗真菌活性进行了体外测试，发现其中一些产品具有中等程度的抗真菌活性。