(3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-3,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1383003-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-3,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1383003-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 380.385
• InChiKey: WBHFVDQZFYFKTO-TUKIKUTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-3,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-(benzyloxy)methyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称去对称化：含有全碳四元立体中心的五元环化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja3032345
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(benzyloxy)methyl-3,5-dimethyl-4-oxocyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(3S,4S,5S)-5-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-3,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称去对称化：含有全碳四元立体中心的五元环化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja3032345