benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 83100-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4-O-[2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 83100-71-4
• 化学式: C₃₉H₅₂N₂O₁₅
• 分子量: 788.846
• InChiKey: BXGPOIOTYAPWTQ-MOZJQEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  215.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate 、 benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-β-D-glucopyranosyl>-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌，细胞壁肽聚糖和某些碳水化合物类似物的重复二糖二肽单元的合成及其免疫佐剂活性。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖的重复二糖-二肽单元，其中一个是O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-2-acetamido-2- O-（2-乙酰氨基-2-deoxy-β-D-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺已合成。一些碳水化合物类似物，例如O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-N-乙酰基-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺，O-β-D -葡萄糖基-（1导致4）-N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和O-（6-乙酰氨基-6-脱氧-β-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-还合成了乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺。在豚鼠中检查了它们的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82587-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌，细胞壁肽聚糖和某些碳水化合物类似物的重复二糖二肽单元的合成及其免疫佐剂活性。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖的重复二糖-二肽单元，其中一个是O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-2-acetamido-2- O-（2-乙酰氨基-2-deoxy-β-D-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺已合成。一些碳水化合物类似物，例如O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-N-乙酰基-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺，O-β-D -葡萄糖基-（1导致4）-N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和O-（6-乙酰氨基-6-脱氧-β-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-还合成了乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺。在豚鼠中检查了它们的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82587-2