2-(1-Naphthylmethylene)-3-(phenethylcarbamoyl)propionic acid | 103632-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Naphthylmethylene)-3-(phenethylcarbamoyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butanoic acid
• CAS: 103632-72-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: LLJIDEXGXUFMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Naphthylmethylene)-3-(phenethylcarbamoyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 、 1-羟基苯并三唑 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 N¹-[(S)-1-{(S)-1-[Hydroxy-(3-methyl-butylcarbamoyl)-methyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-2-naphthalen-1-ylmethyl-N⁴-phenethyl-succinamide
  参考文献：
  名称：

  New human renin inhibitory peptides. Angiotensinogen transition-state analogues containing novel Leu-Val replacement and a retro-inverso amide bond.

  摘要：

  新的人类肾素抑制剂通过血管紧张素原的过渡态类似物进行设计，经合成和评估。该肽衍生物包含1-萘甲基琥珀酰亚胺残基（P3）与反向逆序酰胺键和诺斯他汀异戊酰胺残基（P1-P1'），对蛋白酶稳定且具有强大的人类肾素抑制活性。这种紧凑的抑制剂在给猴口服时表现出降压效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2278
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(1-Naphthylmethylene)-3-(phenethylcarbamoyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New human renin inhibitory peptides. Angiotensinogen transition-state analogues containing novel Leu-Val replacement and a retro-inverso amide bond.

  摘要：

  新的人类肾素抑制剂通过血管紧张素原的过渡态类似物进行设计，经合成和评估。该肽衍生物包含1-萘甲基琥珀酰亚胺残基（P3）与反向逆序酰胺键和诺斯他汀异戊酰胺残基（P1-P1'），对蛋白酶稳定且具有强大的人类肾素抑制活性。这种紧凑的抑制剂在给猴口服时表现出降压效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2278

文献信息

• Novel amino acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04841067A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本发明揭示了一种可用作治疗剂的新型氨基酸衍生物。这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐在口服时具有人体肾素抑制作用，并可用于治疗高血压，特别是肾素相关性高血压。
• Dipeptides as renin inhibitors
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04863904A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Dipeptides are described which are represented by the formula ##STR1## wherein the various substituents are defined hereinbelow. These compounds have a strong inhibitory efect on human renin, and are useful as a therapeutically active agent for the treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本文介绍的二肽的化学式为##STR1##，其中各种取代基的定义如下。这些化合物对人类肾素有强烈的抑制作用，是治疗高血压，特别是肾素相关性高血压的治疗治疗中具有治疗活性的药物。