(5Z,8E,12E)-(3aR,15aS)-2,2,3a,9,13-Pentamethyl-3a,4,7,10,11,14,15,15a-octahydro-1,3-dioxa-cyclopentacyclotetradecene-6-carboxylic acid ethyl ester | 733010-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z,8E,12E)-(3aR,15aS)-2,2,3a,9,13-Pentamethyl-3a,4,7,10,11,14,15,15a-octahydro-1,3-dioxa-cyclopentacyclotetradecene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3aR,5Z,8E,12E,15aS)-2,2,3a,9,13-pentamethyl-7,10,11,14,15,15a-hexahydro-4H-cyclotetradeca[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 733010-72-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: KZCSWQZMDMNBES-YIDCSGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8E,12E)-(3aR,15aS)-2,2,3a,9,13-Pentamethyl-3a,4,7,10,11,14,15,15a-octahydro-1,3-dioxa-cyclopentacyclotetradecene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,8E)-(1S,12S,13R)-13-Methoxymethoxy-5,9,13-trimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-2,4,8-triene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向异丁烷酸甲酯的全合成：二烯单元骨架的构建

  摘要：

  拟通过Diels-Alder反应进行的异异豆蔻酸甲酯生物合成中二烯前体的骨架是通过脱水构建的，以建立共轭体系。通过霍纳-维蒂希-埃蒙斯反应和手性环氧环开环实现双环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.139
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-2,6,10-三甲基-12-(苯基甲氧基)-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三光气 、 4 A molecular sieve 、 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5Z,8E,12E)-(3aR,15aS)-2,2,3a,9,13-Pentamethyl-3a,4,7,10,11,14,15,15a-octahydro-1,3-dioxa-cyclopentacyclotetradecene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向异丁烷酸甲酯的全合成：二烯单元骨架的构建

  摘要：

  拟通过Diels-Alder反应进行的异异豆蔻酸甲酯生物合成中二烯前体的骨架是通过脱水构建的，以建立共轭体系。通过霍纳-维蒂希-埃蒙斯反应和手性环氧环开环实现双环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.139