3-羟基葛根素 | 117060-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基葛根素
• 中文别名: 3'-羟基葛根素
• 英文名称: 3′-hydroxypuerarin
• 英文别名: 3'-hydroxypuerarin；3’-hydroxypuerarin；Pueraria glycoside；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 117060-54-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: GARZMRVWLORUSR-VPRICQMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686
• 溶解度：
  溶于甲醇和吡啶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

3′-Hydroxypuerarin 是从野葛（Pueraria lobata (Willd.) Ohwi）根部分离出的一种异黄酮。它是一种强大的抗氧化剂，能够显著清除 ONOO⁻、NO• 和总 ROS。

化学性质

3′-Hydroxypuerarin 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。这种化合物来源于豆科植物野葛（Pueraria lobata (Willd.) Ohwi）的干燥根。

用途

3′-羟基葛根素具有降低血糖、提高免疫功能以及保护心肌细胞的作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-3-[3-hydroxy-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-8-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以7 mg的产率得到3-羟基葛根素
  参考文献：
  名称：

  葛根根中的酚苷

  摘要：

  摘要 从葛根的甲醇提取物中分离出6种酚苷。其中3个为新化合物，其结构经证实为葛根内酯A、3'-羟基-4'-O-β-d-葡萄糖基葛根素和3'-甲氧基黄豆苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00371-3

文献信息

• Substances capable of potentiating laminin 5 productivity in epidermal cells and their use
  申请人：SHISEIDO COMPANY, LTD.

  公开号：EP2113245A2

  公开（公告）日：2009-11-04

  The invention provides cosmetics or dermatological compositions comprising plant extract or whey extract having an action to potentiate laminin 5 productivity in the epidermal cells. They have mainly the action and efficacy to prevent or improve aging in the skin.

  本发明提供了由植物提取物或乳清提取物组成的化妆品或皮肤科组合物，它们具有促进表皮细胞中层粘蛋白 5 生产力的作用。它们主要具有防止或改善皮肤老化的作用和功效。
• JPH04352707A
  申请人：——

  公开号：JPH04352707A

  公开（公告）日：1992-12-07
• JPH04282305A
  申请人：——

  公开号：JPH04282305A

  公开（公告）日：1992-10-07
• JPH04334308A
  申请人：——

  公开号：JPH04334308A

  公开（公告）日：1992-11-20
• SUBSTANCES CAPABLE OF POTENTIATING LAMININ 5 PRODUCTIVITY IN EPIDERMAL CELLS AND THEIR USE
  申请人：TAKADA Keiko

  公开号：US20110236513A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides cosmetics or dermatological compositions comprising plant extract or whey extract having an action to potentiate laminin 5 productivity in the epidermal cells. They have mainly the action and efficacy to prevent or improve aging in the skin.