(1R,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-[2-(3-methylphenyl)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 208714-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-[2-(3-methylphenyl)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 208714-16-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: DWGYZFJRQIUREG-WCCBULMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-[2-(3-methylphenyl)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (-)-(4aS,4bR,10bR,12aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydro-1,1,4a,8,10b-pentamethylchrysene
  参考文献：
  名称：

  沉积来源的手性六环和四环聚戊二烯酸酯的异常简单对映体合成。

  摘要：

  砜和酰基硅烷片段之间的偶联（见下文）构成了从始新世梅塞尔页岩（德国）分离出的两个手性六环烃的异常短的总合成中的第一步。像第一步一样，后续步骤也采用了强大的合成策略：特殊构建的手性多重不饱和环氧乙烷的多环化。TBS = tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1126::aid-anie1126>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-7-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-5-methylhept-4-en-1-one 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 水 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-[2-(3-methylphenyl)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  沉积来源的手性六环和四环聚戊二烯酸酯的异常简单对映体合成。

  摘要：

  砜和酰基硅烷片段之间的偶联（见下文）构成了从始新世梅塞尔页岩（德国）分离出的两个手性六环烃的异常短的总合成中的第一步。像第一步一样，后续步骤也采用了强大的合成策略：特殊构建的手性多重不饱和环氧乙烷的多环化。TBS = tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1126::aid-anie1126>3.0.co;2-0