[(9S,10S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-hydroxy-9-hydroxymethyl-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-(8E)-ylidene]-acetonitrile | 161390-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(9S,10S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-hydroxy-9-hydroxymethyl-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-(8E)-ylidene]-acetonitrile
• CAS: 161390-86-9
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₇Si
• 分子量: 467.635
• InChiKey: GDZJNMNMGDFQQT-PRMPKZGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9S,10S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-hydroxy-9-hydroxymethyl-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-(8E)-ylidene]-acetonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到[(9R,10S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-formyl-9-hydroxy-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-(8E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of esperamicinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89281-4
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-1,3,8,11-tetraoxa-dispiro[4.1.4.3]tetradec-12-ene-2,14-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.6h， 生成 [(9S,10S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-hydroxy-9-hydroxymethyl-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-(8E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of esperamicinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89281-4