(1R,5S,6R)-6-tert-Butoxy-5-methyl-4,8-dimethylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 80502-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-tert-Butoxy-5-methyl-4,8-dimethylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 80502-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IKZXCHKESDUTFA-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-tert-Butoxy-5-methyl-4,8-dimethylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR-120 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.66h， 生成 rac-(2R,4R,5S,5aR,8S,9S,9aS)-9-bromo-4-(tert-butoxy)-5,8-dimethyl-12-methyleneoctahydro-6H-8,5a-(epoxymethano)-2,5-methanobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a044
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-tert-Butoxy-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-acetic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1R,5S,6R)-6-tert-Butoxy-5-methyl-4,8-dimethylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a044