((1R,2S,7S,9S,11S)-11-tert-Butoxy-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-2-yl)-methanol | 80514-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ((1R,2S,7S,9S,11S)-11-tert-Butoxy-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-2-yl)-methanol
• CAS: 80514-51-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: JEJQSLPKNRQDFZ-QAGGRKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,7S,9S,11S)-11-tert-Butoxy-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-2-yl)-methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到rac-(2R,4R,5S,5aR,8S,9S,9aS)-9-bromo-4-(tert-butoxy)-5,8-dimethyl-12-methyleneoctahydro-6H-8,5a-(epoxymethano)-2,5-methanobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a044
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-6-trimethylsilanyloxy-2,3,7,7a-tetrahydro-1H,6H-inden-5-one 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 Amberlite IR-120 、 亚甲兰 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.08h， 生成 ((1R,2S,7S,9S,11S)-11-tert-Butoxy-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a044