(S,Z)-4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenol | 1313708-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,Z)-4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenol
• CAS: 1313708-55-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃
• 分子量: 388.507
• InChiKey: XGJMLEMEWPQYRO-QJRAZLAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.2 °C
• 沸点：
  552.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (R,E)-4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenol 、 (S,Z)-4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇A和K的高效和对映选择性合成

  摘要：

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.034