3-甲基-5-(2,2,6-三甲基环己烯-1-基)-2-戊烯酸乙酯 | 236744-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲基-5-(2,2,6-三甲基环己烯-1-基)-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-Methyl-5-(2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl β-monocyclofarnesoate；3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2ξ-enoic acid ethyl ester；3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2ξ-ensaeure-aethylester；3-Methyl-5-<1,3,3-trimethyl-cyclohexen-(1)-yl-(2)>-pentansaeure-ethylester；Aethyl-β-Cyclofarnesylat；Ethyl-β-cyclofarnesylat；ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enoate
• CAS: 236744-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: KBCHQEJUEOEMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-(2,2,6-三甲基环己烯-1-基)-2-戊烯酸乙酯 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到β-monocyclofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Ketones with Sesquiterpene Skeletons by Acid-Catalyzed Rearrangement ofβ-Monocyclofarnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<522::aid-hlca522>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-ol 在 Raney nickel W₅ sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 3-甲基-5-(2,2,6-三甲基环己烯-1-基)-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Annulation Sequence of the Sterically Hindered 2,2,6-Trimethylcyclohexanone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29808

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 92. Mitteilung. Die Cyclisation der Dihydro-?- und der Dihydro-?-jonylidenessigs�ure zur ?-Bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19500330502

  日期：——

  Das in einer früheren Abhandlung beschriebene feste Bicyclofarnesol wird durch das Allophanat vom Smp. 181—182°, das flüssige Stereoisomere durch das Allophanat vom Smp. 191—192° charakterisiert.

  在较早的论文中描述的固体双环法尼醇的特征在于熔点为181-182°的脲基甲酸酯，液体立体异构体的熔点为熔点为191-192°的脲基甲酸酯。
• Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds
  作者：Zh. A. Krasnaya、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00905219

  日期：1962.6