(1S,4S,8R)-(-)-menthane-2,9-dione | 219497-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,8R)-(-)-menthane-2,9-dione
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,4S)-4-methyl-3-oxocyclohexyl]propanal
• CAS: 219497-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZWLQMNLQPNOHAP-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,8R)-(-)-menthane-2,9-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (5R,8S)-1-Benzyloxy-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-yl)-2-methylcyclohexanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,4S,8R)-(-)-menthane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s