3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐 | 3060-41-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐
• 中文别名: 3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐
• 英文名称: 4-amino-3-phenylbutanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (±)-phenibut；phenibut；phenibut hydrochloride；4-Amino-3-phenylbutyric acid hydrochloride；4-amino-3-phenylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 3060-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: XSYRYMGYPBGOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-201°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

盐酸非尼布特（β-苯基GABA）是一种口服活性的GABA-B激动剂，主要在GABAB受体上起着类似于GABA的作用。该药物不仅具有抗焦虑的效果，还能够促进智力发展和认知功能增强。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 970 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基羰基-1-硝基-2-苯基丙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以2.85 g的产率得到3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Kreile, D. R.; Slavinskaya, V. A.; Ziemelis, K. M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 4, p. 902 - 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembling of medium/long chain-based β-arylated unnatural amino acid derivatives via the Pd(II)-catalyzed sp3 β-C-H arylation and a short route for rolipram-type derivatives
  作者：Radha Tomar、Debabrata Bhattacharya、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.018

  日期：2019.4

  paper, we report the assembling of libraries of β-arylated short/medium/long chain-based non-α-amino acid (aminoalkanoic acid) derivatives via the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided sp3 β-C-H activation/arylation method. Short/medium chain-based unnatural amino acid derivatives containing an aryl group at the β-position are promising small molecules with therapeutic

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。
• SUBSTITUTED N-ARYLETHYL-2-ARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200031775A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代N-芳基乙基-2-芳基喹啉-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Divergent Synthesis of γ‐Amino Acid and γ‐Lactam Derivatives from<i>meso</i>‐Glutaric Anhydrides
  作者：Simon N. Smith、Ryan Craig、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.202003280

  日期：2020.10.21

  The first divergent synthesis of both γ‐amino acid and γ‐lactam derivatives from meso‐glutaric anhydrides is described. The organocatalytic desymmetrisation with TMSN3 relies on controlled generation of a nucleophilic ammonium azide species mediated by a polystyrene‐bound base to promote efficient silylazidation. After Curtius rearrangement of the acyl azide intermediate to access the corresponding

  描述了由内消旋戊二酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物的第一种方法。TMSN 3的有机催化去对称性依赖于受控生成的聚苯乙烯键合碱介导的亲核叠氮化铵物种，以促进有效的甲硅烷基叠氮化。将酰基叠氮化物中间体进行Curtius重排以得到相应的异氰酸酯后，水解/醇解可提供均匀高收率的γ-氨基酸及其N受保护的同行。结果表明，相同的中间体原位经历了前所未有的脱羧-环化级联反应，无需使用任何其他活化剂即可提供合成有用的γ-内酰胺衍生物。机械学的见解在后一个过程中调用了非常规的γ- N-羧基酸酐（γ-NCA）的中介作用。在使用这种转化方法制备的实例中，有8种具有重大医学意义的API /分子。
• Organic photocatalysis for the radical couplings of boronic acid derivatives in batch and flow
  作者：Fabio Lima、Lars Grunenberg、Husaini B. A. Rahman、Ricardo Labes、Joerg Sedelmeier、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8cc02169d

  日期：——

  We report an acridium-based organic photocatalyst as an efficient replacement for iridium-based photocatalysts to oxidise boronic acid derivatives by a single electron process. Furthermore, we applied the developed catalytic system to the synthesis of four active pharmaceutical ingredients (APIs). A straightforward scale up approach using continuous flow photoreactors is also reported affording gram

  我们报告了一种基于cri的有机光催化剂，可以有效替代铱基的光催化剂，以通过单电子过程氧化硼酸衍生物。此外，我们将开发的催化系统应用于四种活性药物成分（API）的合成。还报道了使用连续流光反应器的直接放大方法，其提供了每小时克的产量。
• 一种制备3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐的工艺
  申请人：天津金族科技有限公司

  公开号：CN103232356B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供一种制备3‑苯基‑4‑氨基丁酸盐酸盐的工艺，使用肉桂酸甲酯和硝基甲烷作为反应底物，硝基甲烷既作为反应底物又作为溶剂，避免引入第三种试剂作为溶剂而引发的一系列处理上的麻烦；三乙胺和无水MgCl2混合催化剂可以得到94.1%的3‑苯基‑4硝基丁酸甲酯，提高了反应效率；雷尼镍作为将3‑苯基‑4‑硝基丁酸甲酯转变为3‑苯基戊内酰胺的催化剂，提高了氢化效率，3‑苯基‑4硝基丁酸甲酯转化率达到95.7%；甲醇和二氯甲烷混合溶剂用做3‑苯基‑4‑氨基丁酸盐酸盐重结晶的溶剂，经重结晶使目标产物纯度达到99.0%以上。反应条件温和易于控制，氢化一步，不必保持较大压力，只需鼓泡保持氢气氛围就有很好的反应速率与收率，控制更简单方便。