3,3-二乙氧基羰基-1-硝基-2-苯基丙烷 | 71639-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3-二乙氧基羰基-1-硝基-2-苯基丙烷
• 英文名称: diethyl 2-(3-nitrophenylethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate；diethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)propanedioate
• CAS: 71639-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• mdl: MFCD02941009
• 分子量: 309.319
• InChiKey: VQKSJEVJSPWVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二乙氧基羰基-1-硝基-2-苯基丙烷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING PURIFIED OPTICALLY ACTIVE 4-AMINO-3-(SUBSTITUTED PHENYL)BUTANOIC ACID COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2298730B1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate trihydrate 、 三乙胺 、 硫脲 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3,3-二乙氧基羰基-1-硝基-2-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精络合的两种巴氯芬类似物抗成瘾作用和肝毒性的合成及生物学分析

  摘要：

  目的和目的：在大多数情况下，过度饮酒和产生依赖是由触发和维持消费者行为的有利心理因素促成的。在有酗酒问题的个体中更常见的例子特别是：一种或多种焦虑症，管理压力和焦虑的能力不足。这项工作的主要目的是在体内研究与β-环糊精（βCD）复合的两种巴氯芬类似物对酒精依赖大鼠模型的抗成瘾作用和肝毒性。 材料和方法：报道了接近巴氯芬的两种类似物 ABF1 和 ABF2 的合成。通过NMR和IR分析证实了这两种化合物的结构确定。类似物与 β-环糊精 (βCD) 的络合是在室温 (25 °C) 的水中进行的。用紫外-可见光谱研究了ABF与β-环糊精的相互作用，以及它们之间形成的包合物的稳定性常数（Ka）。在 wistar 大鼠中研究了巴氯芬和两种类似物对酒精依赖的生物学效应。通过测量酒精摄入量和动物行为的变化来测试类似物的抗成瘾作用。化合物的毒性也在肝损伤标志物上进行了分析。 结果：合成了氨基-3-苯基丁酸（ABF1）和3

  DOI：

  10.2174/1386207323666201209093240

文献信息

• Magnesium Monoperphthalate (MMPP): a Convenient Oxidant for the Direct Rubottom Oxidation of Malonates, β‐Keto Esters, and Amides
  作者：Sara Meninno、Rosaria Villano、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.202100098

  日期：2021.3.19

  Commercially available and inexpensive magnesium monoperphthalate (MMPP) was found to be an effective oxidant for the first direct Rubottom hydroxylation of α‐substituted malonates, β‐ketoesters, and β‐ketoamides, when working in ethanol at room temperature and using NaHCO3 as basic additive. The feasibility of gram scale oxidation was also demonstrated.

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。
• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Shaolong Zhang、Yaohong Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4009443

  日期：2013.6.7

  A range of nitro compounds are smoothly reduced to their corresponding oximes under the synergistic effects of visible light irradiation, the Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst, Hünig’s base, Mg(ClO4)2 activation, and MeCN solvent. This remarkably mild and environmentally benign protocol, when orchestrated with classical Beckmann rearrangement, enables such high-value industrial feedstock as caprolactam to

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。
• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。