[(E,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-4-ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethylnon-8-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 213402-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-4-ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethylnon-8-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 213402-11-0
• 化学式: C₃₃H₆₇IO₄Si₂
• 分子量: 710.968
• InChiKey: WRNFWCGJWSOCTR-LBABAIJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-4-ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethylnon-8-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三苯胂 、 甲基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (8E,10E)-(2R,3R,4S,5S,6R,12S)-3,5-Bis-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-ethyl-12-methoxy-2,6,8-trimethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-dodeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂锆 、 氢氟酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 [(E,2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-4-ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethylnon-8-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on concanamycin A: Synthesis of the C5∼C13 and C20∼C28 segments

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the C5 similar to C13 (2) and C20 similar to C28 (3) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the 18-membered macrolide antibiotic, concanamycin A (1), were described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01233-7

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Total synthesis of concanolide A (concanamycin F)
  作者：Takaaki Jyojima、Naoki Miyamoto、Masataka Katohno、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01234-9

  日期：1998.8

  Enantioselective first total synthesis of concanolide A (concananycin F), which is one of a new class of macrolide antibiotics, concanamycins, has been achieved by a highly effective and convergent route. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.