(trans-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)benzene | 41577-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (trans-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: ((1S,2S)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)benzene；[(1S,2S)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl]benzene
• CAS: 41577-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: GGZXFOQUQJLEFR-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (trans-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)benzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  RTAD与烯烃的烯反应的溶剂依赖性变化：以环丙基为机理探针。

  摘要：

  [反应：见正文]乙烯基环丙基部分用作测试三唑啉二酮-烯烃反应机理的有效探针。在非羟基溶剂中，此反应仅通过封闭的三元叠氮基叠氮基酰亚胺（AI）中间体提供烯类加合物，而在羟基溶剂中，偶极中间体受环丙基部分吸收并形成相应的环丙基重排溶剂，被困的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol052342l
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (trans-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基环丙烷的三组分 1,5-碳胺化

  摘要：

  介绍了 1,5-铜催化的乙烯基环丙烷的碳胺化反应。 Cu(I) 还原卤代烷时形成的以碳为中心的自由基，与乙烯基环丙烷的烯烃加成，引发开环生成苄基，最后经过铜介导的胺化，得到高烯丙基胺。该反应具有出色的区域选择性和良好至非常好的非对映选择性。反应范围针对所有三种组分进行了证明：卤代烷、乙烯基环丙烷和胺亲核试剂。总共提供了 38 个示例，平均产率为 60%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01198

文献信息

• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

  手性腈及其衍生物普遍存在于药物和生物活性化合物中。对映选择性烯烃氢氰化代表了合成这些分子的方便而有效的方法。然而，具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性的普遍适用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们使用双重电催化技术解决了这一长期存在的合成问题。使用这种策略，我们利用电化学技术无缝地结合了两个规范的自由基反应（钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化），无需化学计量的氧化剂即可实现高度对映选择性的氢氰化。我们还利用电化学精确控制电位的独特功能来优化具有挑战性的底物的化学选择性。计算分析揭示了对映体诱导的起源，为此，手性催化剂结合了吸引性和排斥性非共价相互作用的组合，以指导对映体确定C-CN键的形成。这项工作展示了电化学在进入新的化学领域并为合成化学中的相关挑战提供解决方案方面的力量。
• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• Iron-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Xuzhong Shen、Jianhui Chen、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02691

  日期：2017.10.6

  An iron-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropane with HBpin is first reported for the preparation of valuable homoallylic organoboronic esters. The iron catalysts enable efficient and regioselective C–C cleavage of vinylcyclopropanes, stereoselectively delivering E-alkenes with good stereospecific selectivity at an allylic position. This protocol exhibits mild conditions with good functional group

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。
• Succinimide-Promoted Malonylamination of Alkenes with Amines and Iodonium Ylides via Trapping of Transient Aminium Radical Cations
  作者：Liang Zhang、Xiangjin Kong、Shuya Liu、Zhiguo Zhao、Qun Yu、Wei Wang、Yao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00983

  日期：2019.4.19

  A conceptually distinct strategy enabling malonylamination of alkenes with abundant amines and iodonium ylides without assistance of any transition metal was developed. Succinimide was identified as a proton shuttle that can not only largely accelerate the process of trapping highly unstable radical ion pairs with alkenes but also significantly improve the chemical yields.

  开发了一种在概念上独特的策略，该策略无需大量过渡金属即可使烯烃与丰富的胺和碘鎓碘化物进行丙二醛层压。琥珀酰亚胺被认为是质子穿梭体，它不仅可以大大加速用烯烃捕获高度不稳定的自由基离子对的过程，而且还可以显着提高化学收率。
• Iodonium Ylides Enable the Direct Installation of Hydroxylamines and Oximes into a Broad Range of Alkenes
  作者：Liang Zhang、Zhiguo Zhao、Wei Wang、Shuya Liu、Yao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03534

  日期：2019.11.15

  Described herein is an unprecedented method that enables the installation of hydroxylamines and oximes into a broad range of alkenes with iodonium ylides. For the first time, the single electron transfer process between iodonium ylides and oxygen-based Lewis bases was demonstrated in this transformation.

  本文描述了一种史无前例的方法，该方法使得能够将羟胺和肟与碘鎓碘化物一起安装到多种烯烃中。在这种转化中，首次证明了碘鎓碘化物和基于氧的路易斯碱之间的单电子转移过程。