1-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]methanesulfonamide | 1256257-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]methanesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1256257-78-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 316.465
• InChiKey: PORGZXDYLSAKAQ-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYST

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的有机催化剂，其中R1为—H，—OH，—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基，其中R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群；R2为—OH或═O；X1为从—NH—、—S—中选择的一种；X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种；X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂，可以获得加成反应的高产率和对映选择性。

  公开号：

  US20110040104A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 1-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-dibenzyl1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 (R)-dibenzyl1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效实用的吡咯烷樟脑衍生有机催化剂用于醛的直接 α-胺化

  摘要：

  设计并合成了一系列吡咯烷樟脑衍生的有机催化剂 (1-4)。这些有机催化剂用于醛与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 α-胺化，以高化学产率（高达 92%）和高至极好的立体选择性（高达 >99% ee）得到所需的 α-胺化产物。反应在环境温度下以低催化剂负载量（5 mol%）快速进行（5 分钟内）。研究了催化体系中不对称 α,α-二取代醛的对映选择性胺化，获得了合理到高的立体选择性（高达 75% ee）。β-氨基-γ-丁内酯衍生物和具有高立体选择性的四取代环己烷衍生氨基醇的合成证明了该方法的实用性。为不对称α-胺化反应提出了过渡模型；它们涉及原位形成的亲核烯胺与氮源之间的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000695

文献信息

• Remarkable Reaction Rate and Excellent Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes with Azodicarboxylates Catalyzed by Pyrrolidinylcamphor-Derived Organocatalysts
  作者：Pang-Min Liu、Chihliang Chang、Raju Jannapu Reddy、Ying-Fang Ting、Hsuan-Hao Kuan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200901151

  日期：2010.1

  Remarkable reaction rate and excellent enantioselective direct α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates was catalyzed by pyrrolidinylcamphor organo-catalyst 2a (5 mol-%) to provide the desired aminated products with excellent chemical yields and high to excellent levels of enantioselectivity (up to >99%ee) at 0 °C in CH 2 Cl 2 .

  由吡咯烷基樟脑有机催化剂 2a (5 mol-%) 催化未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的显着反应速率和优异的对映选择性直接 α-胺化，以提供所需的胺化产物，具有优异的化学产率和高至优异的对映选择性水平（高达>99%ee) 在 0 °C 的 CH 2 Cl 2 中。