ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate | 1227142-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: rac-ethyl (2E)-4-phthalimidopent-2-enoate；ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1227142-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ZCVDUPJLQBTDGK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 2-((R)-((4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-ethylquinuclidine 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共价 π 相互作用实现的基于不对称二羟基化的烯丙基酰胺动力学拆分

  摘要：

  虽然 Sharpless 不对称二羟基化被广泛用于将各种烯烃转化为具有优异对映选择性的二醇，但通过这种基本催化进行的动力学拆分通常被证明是无效的。在这里，我们报告说，通过依赖非共价 π-相互作用，故意将底物的立体中心包含在相应的催化剂-底物相互作用框架中，实现了基于 AD 的烯丙基酰胺动力学拆分。这种方法使这种多用途的手性结构单元能够以极好的对映体过量 (ee's) 轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03486
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 ethyl trans-4-hydroxy-2-pentenoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  非共价 π 相互作用实现的基于不对称二羟基化的烯丙基酰胺动力学拆分

  摘要：

  虽然 Sharpless 不对称二羟基化被广泛用于将各种烯烃转化为具有优异对映选择性的二醇，但通过这种基本催化进行的动力学拆分通常被证明是无效的。在这里，我们报告说，通过依赖非共价 π-相互作用，故意将底物的立体中心包含在相应的催化剂-底物相互作用框架中，实现了基于 AD 的烯丙基酰胺动力学拆分。这种方法使这种多用途的手性结构单元能够以极好的对映体过量 (ee's) 轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03486

文献信息

• Enantioselective Synthesis of y-amino-alpha beta-unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20110263873A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：
• Enantioselective synthesis of γ-amino-αβ-unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08288566B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供的是一种手性选择性的、钯催化的方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Enantioselective Synthesis of y-amino-a, B-unsuturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20120330030A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：