N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane | 245036-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane
• CAS: 245036-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DIDRGNDYWOSPNS-CUFDPUGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane 在 (R,R)-(salen)manganese(III) 亚碘酰苯 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-8-azatricyclo[4,3,0.1^2,5]decan-7-one 、 N-phenyloxycarbonyl-8-azatricyclo[4,3,0.1^2,5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-(3ac,7ac)-hexahydro-4r,7c-methano-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9