20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,12α,20S-trihydroxydammar-24-ene | 916485-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,12α,20S-trihydroxydammar-24-ene
• 英文别名: 20-O-(β-D-glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol
• CAS: 916485-84-2
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: FVIZARNDLVOMSU-HEDMVXQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,12α,20S-trihydroxydammar-24-ene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 3β-acetoxy-12α-hydroxy-20S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)dammar-24-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20S-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside, a metabolite of Panax ginseng glycosides, and compounds related to it

  摘要：

  开发了一种准备性的半合成方法，以制备人参苷的代谢产物20S-原人参二醇20-O-β-D-葡萄糖苷 (1)。首次合成了20S-羟基达马烯-24-酮-3,12-二酮、3β,20S-二羟基达马烯-24-酮和3β,12α,20S-三羟基达马烯-24-烯的20-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0179-2
• 作为产物：
  描述：

  betulafolienetriol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,12α,20S-trihydroxydammar-24-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20S-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside, a metabolite of Panax ginseng glycosides, and compounds related to it

  摘要：

  开发了一种准备性的半合成方法，以制备人参苷的代谢产物20S-原人参二醇20-O-β-D-葡萄糖苷 (1)。首次合成了20S-羟基达马烯-24-酮-3,12-二酮、3β,20S-二羟基达马烯-24-酮和3β,12α,20S-三羟基达马烯-24-烯的20-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0179-2