2,3-O-benzyl-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 138825-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-benzyl-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 138825-05-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: IANSHNVUHMOUDT-ILVLUGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-benzyl-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 pH 7 phosphate buffer 、 双氧水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-chloro-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclo-l-rhamnohexaose by a stereoselective thermal glycosylation

  摘要：

  The first cyclooligosaccharide of L series, cyclo-L-rhamnohexaose, have been synthesized from L-rhamnose by alpha-selective thermal glycosylation and PhSeOTf promoted cycloglycosylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80081-g
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2,3-O-benzyl-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nishizawa, Mugio; Imagawa, Hiroshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 758 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient reductive etherification of carbonyl compounds with alkoxytrimethylsilanes
  作者：Susumi Hatakeyama、Hisato Mori、Kaori Kitano、Hidetoshi Yamada、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73357-0

  日期：1994.6

  An efficient TMSOTf catalyzed ether synthesis from carbonyl compounds and alkoxytrimethylsilanes via triethylsilane-reduction is described.