(1R)-2-azido-1-cyclohexylethan-1-ol | 133464-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R)-2-azido-1-cyclohexylethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-azido-1-cyclohexylethanol
• CAS: 133464-06-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: NPKXPRYXQRVBBK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-azido-1-cyclohexylethan-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-(S)-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过手性环状亚硫酸盐合成手性氨基醇，氮丙啶和二胺

  摘要：

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。

  DOI：

  10.1039/c39910000095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexylethane-1,2-diol 在 氯化亚砜 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R)-2-azido-1-cyclohexylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性环状亚硫酸盐合成手性氨基醇，氮丙啶和二胺

  摘要：

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。

  DOI：

  10.1039/c39910000095

文献信息

• Azidolysis of epoxides catalysed by the halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 and a mutant with enhanced enantioselectivity: an (S)-selective HHDH
  作者：Ana Mikleušević、Ines Primožič、Tomica Hrenar、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.003

  日期：2016.10

  Halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 catalysed azidolysis of epoxides with high regioselectivity and low to moderate (S)-enantioselectivity (E = 1-16). Mutation of the asparagine 178 to alanine (N178A) showed increased enantioselectivity towards styrene oxide derivatives and glycidyl ethers. Conversion of aromatic epoxides was catalysed by HheA-N178A with complete enantioselectivity, however the regioselectivity was reduced. As a result of the enzyme-catalysed reaction, enantiomerically pure (S)-beta-azido alcohols and (R)-alpha-azido alcohols (ee >= 99%) were obtained. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• LOHRAY, BRAJ B.;AHUJA, JAIMALA R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 95-97
  作者：LOHRAY, BRAJ B.、AHUJA, JAIMALA R.

  DOI：——

  日期：——