1-[(1S,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1217483-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1217483-32-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 384.505
• InChiKey: HHRHURXZVSWAPF-TVHFBRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与β-d-LNA相比，α-1-LNA在5'-位杂交的结构要求不同

  摘要：

  报道了R和S -5' -Me-α- 1 - LNA核苷亚磷酰胺和修饰的oligo-2'-脱氧核糖核苷酸的合成和生物物理评价。从双丙酮葡萄糖开始，以克数计完成核苷亚磷酰胺的合成。通过使糖5'-醛与MeMgBr反应，引入S构型的5'-甲基。R -5'-Me异构体的合成是通过使用Mitsunobu条件从S -5'-Me核苷通过后期转化完成的。在热变性实验中对修饰寡核苷酸的评估表明，R -5'-Me-α- 1-LNA显示出与α- 1- LNA相似的RNA亲和力，而S -5' -Me类似物的稳定性较差。该结果与β- d系列相反，在β- d系列中，S -5' -Me异构体对RNA表现出LNA样的亲和力，而R -5'-Me基团完全逆转了对双链热稳定性的稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.012
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(1S,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与β-d-LNA相比，α-1-LNA在5'-位杂交的结构要求不同

  摘要：

  报道了R和S -5' -Me-α- 1 - LNA核苷亚磷酰胺和修饰的oligo-2'-脱氧核糖核苷酸的合成和生物物理评价。从双丙酮葡萄糖开始，以克数计完成核苷亚磷酰胺的合成。通过使糖5'-醛与MeMgBr反应，引入S构型的5'-甲基。R -5'-Me异构体的合成是通过使用Mitsunobu条件从S -5'-Me核苷通过后期转化完成的。在热变性实验中对修饰寡核苷酸的评估表明，R -5'-Me-α- 1-LNA显示出与α- 1- LNA相似的RNA亲和力，而S -5' -Me类似物的稳定性较差。该结果与β- d系列相反，在β- d系列中，S -5' -Me异构体对RNA表现出LNA样的亲和力，而R -5'-Me基团完全逆转了对双链热稳定性的稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.012

文献信息

• Structural requirements for hybridization at the 5′-position are different in α-l-LNA as compared to β-d-LNA
  作者：Punit P. Seth、Charles R. Allerson、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.012

  日期：2012.1

  The synthesis and biophysical evaluation of R and S-5′-Me-α-l-LNA nucleoside phosphoramidites and modified oligo-2′-deoxyribonucleotides is reported. Synthesis of the nucleoside phosphoramidites was accomplished in multi-gram quantities starting from diacetone glucose. The 5′-methyl group in the S configuration was introduced by reacting the sugar 5′-aldehyde with MeMgBr. Synthesis of the R-5′-Me isomer

  报道了R和S -5' -Me-α- 1 - LNA核苷亚磷酰胺和修饰的oligo-2'-脱氧核糖核苷酸的合成和生物物理评价。从双丙酮葡萄糖开始，以克数计完成核苷亚磷酰胺的合成。通过使糖5'-醛与MeMgBr反应，引入S构型的5'-甲基。R -5'-Me异构体的合成是通过使用Mitsunobu条件从S -5'-Me核苷通过后期转化完成的。在热变性实验中对修饰寡核苷酸的评估表明，R -5'-Me-α- 1-LNA显示出与α- 1- LNA相似的RNA亲和力，而S -5' -Me类似物的稳定性较差。该结果与β- d系列相反，在β- d系列中，S -5' -Me异构体对RNA表现出LNA样的亲和力，而R -5'-Me基团完全逆转了对双链热稳定性的稳定作用。