trans,syn-(7E,11E)-1-Isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yne-2,6-diyl Diacetate | 121747-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans,syn-(7E,11E)-1-Isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yne-2,6-diyl Diacetate
• CAS: 121747-23-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: CRSMVNVOYFUZSC-ZVFVDREASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-15-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-yn-4-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 trans,syn-(7E,11E)-1-Isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yne-2,6-diyl Diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxycembrane precursors by conformationally controlled diastereoselective [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85289-4

  日期：1988.1

  [2,3] Wittig ring contraction of the alkoxy substituted 17-membered allylic propargylic ethers 8 and 10 gives the trans/syn products 11 and 12 as the major diastereoisomers.

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。