(1S,6S)-6-Chloro-1-((1S,4S,6R)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl)-cyclohex-2-enol | 157355-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6S)-6-Chloro-1-((1S,4S,6R)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl)-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,6S)-6-chloro-1-[(1S,4S,6R)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl]-2-cyclohexen-1-ol；(1S,6S)-6-chloro-1-[(1S,4S,6R)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]hept-2-enyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 157355-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO
• 分子量: 266.811
• InChiKey: RKVQKDTUOCCBFJ-QDQIGWGISA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-6-Chloro-1-((1S,4S,6R)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl)-cyclohex-2-enol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((1aR,3S,7S,7aS,7bR)-1,1,3-Trimethyl-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-7-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一条通往佛波四环核的简明路线

  摘要：

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86705-3
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-cyclohexen-1-one 、 (+)-(1R,4S,6R)-3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (1R,6R)-6-Chloro-1-((1S,4S,6R)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl)-cyclohex-2-enol 、 (1S,6S)-6-Chloro-1-((1S,4S,6R)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  一条通往佛波四环核的简明路线

  摘要：

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86705-3