(1R,2S)-1-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 1119753-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-1-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1119753-83-1
• 化学式: C₄₁H₅₆O₅Si
• 分子量: 656.978
• InChiKey: VDKRWBSMUJCQFK-FPLXRKQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-1-烯 、 (1R,2S)-1-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Spirolides: Assembly of the Elaborated E-Ring Fragment

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spiroimine fragment of spirolide C is described. The congested C7 and C29 tertiary and quaternary centers are constructed by a diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement. The E ring is completed by means of an aldol cyclocondensation. Additional studies were preformed on the advanced intermediate to probe a future coupling strategy.

  DOI：

  10.1021/ol8027797
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1R,2S)-1-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Spirolides: Assembly of the Elaborated E-Ring Fragment

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spiroimine fragment of spirolide C is described. The congested C7 and C29 tertiary and quaternary centers are constructed by a diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement. The E ring is completed by means of an aldol cyclocondensation. Additional studies were preformed on the advanced intermediate to probe a future coupling strategy.

  DOI：

  10.1021/ol8027797