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4-(3-Hydroxy-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-4-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enone | 259881-67-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
4-(3-Hydroxy-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-4-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enone
英文别名
4-(3-Hydroxy-1-methyl-2-methylidenecyclopentyl)-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
4-(3-Hydroxy-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-4-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enone化学式
CAS
259881-67-9
化学式
C16H24O4
mdl
——
分子量
280.364
InChiKey
RPXYZSGGPJEEGL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.2
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.69
  • 拓扑面积:
    55.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

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文献信息

  • Asymmetric Synthesis of 4-Deoxyverrucarol via Two Types of Ring Expansion Reactions
    作者:Junji Miyata、Hideo Nemoto、Masataka Ihara
    DOI:10.1021/jo991430e
    日期:2000.1.1
    Asymmetric synthesis of a trichothecane analogue, 4-deoxyverrucarol (2), was carried out through two types of ring expansion reactions. First, synthesis of the racemate of 2 was investigated. Thus, 1-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl]-1-methoxycarbonyl-2-hexen-4-on e (10), prepared by Diels-Alder reaction, was converted into the cyclopropylidene 15. The cyclobutanone (+/-)-18 was obtained from 15
    通过两种类型的扩环反应进行了三噻烷类似物4-脱氧维鲁卡罗(2)的不对称合成。首先,研究了2的外消旋体的合成。因此,通过Diels-Alder反应制备的1- [1-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-乙基] -1-甲氧基羰基-2-己烯-4-酮(10)被转化为环亚丙基15。环丁酮(+从15通过二羟基化获得/-)-18,然后在咪唑和Florisil存在下用SO(2)Cl(2)进行连续处理。将(+/-)-18转变为乙烯基环丁醇(+/-)-19后,用Pd(OAc)(2)进行第二次扩环反应,得到环戊酮(+/-)-20。产物通过环己烯酮(+/-)-22转化为4-deoxyverrucarol(2)的外消旋体,但是引入双键期间的非对映选择性不令人满意。在不对称合成的情况下提高了选择性。通过15与73%ee的AD反应制备旋光性环丁酮(+)-18。通过介导的扩环反应将(+)-18转化为环己酮(-)-30后,使
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