(S)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-one | 333338-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (S)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-one
• 英文别名: (5S)-1-thiaspiro[4.4]nonan-9-one
• CAS: 333338-06-0
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: RUQAFNPMUNFINH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 [2-acetamido-9-[(2R,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-thiaspiro[4.4]nonan-2-yl]purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3-Phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridec-9-en-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (S)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w

文献信息

• Resolution and Absolute Configurational Assignments to 1-Oxa- and 1-Thia-6-ketospiro[4.4]nonanyl Platforms
  作者：Leo A. Paquette、James C. Lanter、Dafydd R. Owen、Fabrizio Fabris、Richard Todd Bibart、Miriam Alvarez

  DOI：10.3987/com-00-s(i)8

  日期：——