desoxygeigerin | 5655-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: desoxygeigerin
• 英文别名: (1R,3aR,5S,5aR,9aR)-1,5,8-trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 5655-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DUMCJGUZARULAI-UQXSBHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1,3,5-cycloheptatriene 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 lithium 、 铜 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 锌 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 desoxygeigerin
  参考文献：
  名称：

  双环[5.3.0]癸烷的新方法：立体选择性愈创甘油醚合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]公开了一种基于二氯乙烯烯环加成-重氮烷环扩环的双环[5.3.0]癸烷的概念新颖且用途广泛的方法，并且通过制备三种愈创树倍半萜烯证明了其与天然产物合成的相关性。 。guaian-8,12-内酰胺，6-deoxygeigerin的简明全合成突出了该新方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/ol035763g

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Diverse Polycyclic Scaffolds Inspired by the Logic of Sesquiterpene Lactones Biosynthesis
  作者：Gaëlle Valot、José Garcia、Vincent Duplan、Christelle Serba、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201201157

  日期：2012.5.29

  acyclic chain containing an ene‐yne‐ene motif, in analogy to farnesyl diphosphate, was cyclized to obtain six distinct scaffolds using different transition‐metal catalysts (see scheme). Notably, the guaianolide framework was accessed through enynene metathesis enabling the synthesis of three natural products.

  自然选择：类似于法呢基二磷酸酯，将包含烯-炔-烯基序的无环链环化，以使用不同的过渡金属催化剂获得六个不同的支架（请参见方案）。值得注意的是，愈创木酚内酯框架是通过烯炔复分解获得的，从而可以合成三种天然产物。
• Access to Guaianolides: Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Geigerin
  作者：Sébastien Carret、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/anie.200702031

  日期：2007.9.10
• 912. Sesquiterpenoids. Part XI. The constitution of geigerin
  作者：D. H. R. Barton、J. E. D. Levisalles

  DOI：10.1039/jr9580004518

  日期：——