(3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-4-hydroxy-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 274262-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-4-hydroxy-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 274262-97-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: SPXIGEQLEYOESE-OHUUWBQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-4-hydroxy-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3R,3aR,4aR,8aS,9aR)-1-methoxy-3-methyl-4-methylenedodecahydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9S,12R,13S)-12-methyl-11,14-dioxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradec-2(7)-en-10-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-4-hydroxy-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3

文献信息

• HYDRONAPHTHO 2,3-c]FURAN DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1138679A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention provides useful intermediates for preparing himbacine, being an alkaloid with potent and selective antagonism against muscarine M2 receptor. Hydronaphtho[2,3-c]furan derivatives represented by a following general formula (1) (wherein R1 denotes a lower alkyl group or substituted or unsubstituted aralkyl group, R2 denotes a hydrogen atom, lower alkyl group or substituted or unsubstituted aralkyl group, R3 and R4 unitedly denote an oxygen atom or methylene group, or R3 denotes a'hydrogen atom and R4 denotes a hydroxyl group, lower alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group or lower acyloxy group, R5 and R6 unitedly denote an oxygen atom, or R5 denotes a hydrogen atom and R6 denotes a hydroxyl group, lower alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group or lower acyloxy group, and, in the case of broken lines accompanied, one denotes single bond and the other denotes double bond, or both denote single bonds), and their intermediates.

  本发明提供了制备hisbacine的有用中间体，hisbacine是一种对毒蕈碱M2受体具有强效和选择性拮抗作用的生物碱。 由以下通式（1）代表的萘并[2,3-c]呋喃氢衍生物 (其中 R1 表示低级烷基或取代或未取代的烷基，R2 表示氢原子、低级烷基或取代或未取代的烷基，R3 和 R4 联合表示氧原子或亚甲基，或 R3 表示氢原子，R4 表示羟基、低级烷氧基、取代或未取代的烷氧基或低级酰氧基、R5 和 R6 合起来表示氧原子，或 R5 表示氢原子，R6 表示羟基、低级烷氧基、取代或未取代的烷氧基或低级酰氧基，如果伴有断线，则一个表示单键，另一个表示双键，或两个都表示单键），以及它们的中间体。
• US6392059B1
  申请人：——

  公开号：US6392059B1

  公开（公告）日：2002-05-21