(1S,6R) (-)-acetic acid-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enyl ester | 165258-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,6R) (-)-acetic acid-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enyl ester
• 英文别名: [(1S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohept-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 165258-38-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: RSPVOJSQLYEURN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R) (-)-acetic acid-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 (3S,5R)-3-Acetoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸内酯部分的不对称合成

  摘要：

  用镍催化的氧杂双环[3.2.1]化合物3的还原性开环反应和环庚醇4的酶促乙酰化反应是制备甲基丙烯酸内酯衍生物的（+）-对映异构体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00792-b
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Lipase PS from P_. cepacea 、 phosphate buffuer pH 7.2 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,6R) (-)-acetic acid-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x