N-methyl-N-[(1R,2R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-1-phenyl]propyl-(2S,3S)-2-azido-3-benzyloxy-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)propionamide | 879999-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-[(1R,2R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-1-phenyl]propyl-(2S,3S)-2-azido-3-benzyloxy-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)propionamide
• CAS: 879999-08-3
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₈Si
• 分子量: 670.878
• InChiKey: FSRPLFHQFNNNBZ-GSMXGLSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(1R,2R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-1-phenyl]propyl-(2S,3S)-2-azido-3-benzyloxy-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)propionamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S,6S)-6-benzoyloxy-2-[benzyloxy-2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-isopropylienedioxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl]-1,4-dimethyl-5-phenyl-1,4-diazepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Liposidomycin Degradation Product: Attempt for Introduction of an Uracil Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)47
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Azido-3-benzyloxy-N-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methyl]-3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methyl-propionamide 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[(1R,2R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-1-phenyl]propyl-(2S,3S)-2-azido-3-benzyloxy-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Liposidomycin Degradation Product: Attempt for Introduction of an Uracil Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)47

文献信息

• Synthetic Studies of Liposidomycin Degradation Product: Model Studies of Uracil Group Introduction
  作者：Noriyuki Nakajima、Shouhei Fukunishi、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-07-s(u)41

  日期：——

  The model studies of uracil group introduction for liposidomycin degradation product was described. A stereocontrolled synthesis of the liposidomycin diazepanone ring system having a phenyl substituent has been achieved. In the presence of an amino group on the diazepanone ring, the introduction of a uracil group did failed. In the model study with the Ns and formyl protecting group, the N-glycosylation

  介绍了脂霉素降解产物尿嘧啶基团引入的模型研究。已经实现了具有苯基取代基的脂西多霉素二氮杂环酮环系统的立体控制合成。在二氮杂环酮环上存在氨基的情况下，尿嘧啶基团的引入确实失败了。在Ns和甲酰基保护基团的模型研究中，N-糖基化反应顺利进行，以良好的收率得到了尿嘧啶化合物。