methyl (2S,5R)-5-hydroxy-5-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate | 852245-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,5R)-5-hydroxy-5-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate
• CAS: 852245-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇
• 分子量: 320.383
• InChiKey: SKRKMAQQVBNBFZ-GBOPCIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-5-hydroxy-5-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 tert-butyl-[[(2R,5R)-5-[(1R,4S)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylhexyl]-2-methyloxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醇 在 palladium on activated charcoal 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 methyl (2S,5R)-5-hydroxy-5-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291