(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-yn-1-ol | 926653-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-yn-1-ol
• CAS: 926653-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MUUSJTVZHLGSIJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methanesulfonic acid 3-[2-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-12,12-dimethyl-2,5,11,13-tetraoxa-tricyclo[8.4.0.04,6]tetradec-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080