(2R,3S,4R)-6-[4-(3,4,5,-trimethoxybenzoyl)phenyl]hexane-1,2,3,4-tetrayltetraacetate | 1253592-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (2R,3S,4R)-6-[4-(3,4,5,-trimethoxybenzoyl)phenyl]hexane-1,2,3,4-tetrayltetraacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-6-[4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]hexyl] acetate
• CAS: 1253592-48-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₂
• 分子量: 588.609
• InChiKey: UQGVHXLDJCZSPO-FLWBZKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[(3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexyl]phenyl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4R)-6-[4-(3,4,5,-trimethoxybenzoyl)phenyl]hexane-1,2,3,4-tetrayltetraacetate
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532