(E)-4-[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol | 147806-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 147806-46-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅Si
• 分子量: 526.789
• InChiKey: PVRVZYQFUYXWFY-RRGQHJHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 methyl (E)-5,9:8,12-dianhydro-10,13-O-dibenzyl-5-C-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4,7,11-pentadeoxy-D-threo-L-allo-tridec-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6S,7aS)-4-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 (E)-4-[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063