(8RS,14SR)-8-benzylcanadine | 61065-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (8RS,14SR)-8-benzylcanadine
• 英文别名: 8-Benzyltetrahydroberberin；8c-benzyl-9,10-dimethoxy-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；(1R,14S)-14-benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene
• CAS: 61065-16-5；71046-80-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: SKWMDAJIQZJZKL-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢小檗碱 在 dimsylsodium 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (8RS,14SR)-8-benzylcanadine
  参考文献：
  名称：

  苄基四氢原小檗盐的区域选择性和立体选择性史蒂文斯重排

  摘要：

  8-(芳甲基)小檗碱可以通过相应的N-芳甲基小檗盐与甲基亚磺酰基甲基化钠在DMSO中的Stevens重排方便地获得。该过程提供了两种新的非天然 8-苄基卡那丁立体选择性，没有来自霍夫曼消除的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400443

文献信息

• Viswanathan,N.; Balakrishnan,V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 1100 - 1103
  作者：Viswanathan,N.、Balakrishnan,V.

  DOI：——

  日期：——