2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 120567-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 120567-12-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₁₂
• 分子量: 641.672
• InChiKey: ODWPBAGXTFTGQH-SHRTWJIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 四氢呋喃 、 水 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  阶段特异性胚胎抗原1（SSEA-1）糖庚糖基神经酰胺V 3 FucnLc 6 Cer的全合成

  摘要：

  使用新戊酰基作为立体控制助剂，以区域和立体控制的方式首次实现了SSEA-1糖庚糖基神经酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80600-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 Amberlist 15 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  阶段特异性胚胎抗原1（SSEA-1）糖庚糖基神经酰胺V 3 FucnLc 6 Cer的全合成

  摘要：

  使用新戊酰基作为立体控制助剂，以区域和立体控制的方式首次实现了SSEA-1糖庚糖基神经酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80600-0

文献信息

• SATO, SUSUMU;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4759-4762
  作者：SATO, SUSUMU、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——