Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-2-hydroxy-4-methoxy-6-((2E,4E)-(1R,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester | 348084-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-2-hydroxy-4-methoxy-6-((2E,4E)-(1R,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester
• CAS: 348084-42-4
• 化学式: C₃₄H₅₆F₃NO₉SSi₂
• 分子量: 768.052
• InChiKey: YVIWCFLWVWMTPC-QTOLTIHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  126.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-2-hydroxy-4-methoxy-6-((2E,4E)-(1R,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-[[(2R,4R,6R)-4-methoxy-6-[(1R,2E,4E,6R)-6-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4-dien-8-ynyl]-2-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole compounds and methods of their preparation

  摘要：

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。

  公开号：

  US07485631B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-pentanal 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 三正丁基氢锡 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-2-hydroxy-4-methoxy-6-((2E,4E)-(1R,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l